Для работы корректной USB over Network вам необходимо иметь сеть между сервером USB и виртуальной машиной

После настройки сети и когда у вас клиент видит сервер, нужно расшарить сам порт USB с ключем. Для этого разблокируйте и подключите ключ в тот порт который будете использовать (желательно это так и сохранить). Далее нажмите правой кнопкой мыше на ключе и выберите Share Port. Никакие дополнительные настройки на сервере не нужны.

Включите автоматическое подключение порта и устройств с USB сервера

Зайдите в Settings → Preferences

Включите галочку Automatically connect all shared USB devices from callback connection's, нажмите ОК.

Выключите и включите USB устройство, теперь все будет работать автоматически.
<aside> ⚠️ При любых проблемах с USB устройствами перегрузите полностью ваш компьютер!
</aside>
<aside> 💡 Учитывайте тот факт, что многие аппаратные ключи (Ledger) не видны в устройствах, пока вы не разблокируете их.
</aside>